2008 – 2009 : formation et signature chez Interscope Records
The Pretty Reckless s’est formé en 2009 sous l’impulsion de l’actrice et mannequin Taylor Momsen. Après avoir rencontré le producteur Kato Khandwala et le songwriter Ben Phillips en 2008, elle fonde le groupe l’année suivante en compagnie de John Secolo (guitare), Matt Chiarelli (basse) et Nick Carbone(batterie). Le quatuor enregistre quelques démos et assure des premières parties pour le groupe The Veronicas. Non contente du résultat, Taylor Momsen congédie ses musiciens en juin 2009. Elle enrôle alors Ben Phillips (guitare), Mark Damon (basse) et Jamie Perkins (batterie).
Peu de temps après, The Pretty Reckless décroche un contrat chez Interscope Records. Le 30 décembre 2009, le groupe propose en téléchargement gratuit sur son site la chanson Make Me Wanna Die.
2010 – 2011 : premier album Light Me Up
Make Me Wanna Die, repris sur la bande originale du film Kick-Ass, devient son premier single en mai 2010. Parallèlement, The Pretty Reckless se produit dans le cadre du Warped Tour. Le 22 juin 2010, paraît le premier EP du groupe.
Le 30 août 2010, The Pretty Reckless livre en Angleterre son premier opus Light Me Up produit par Kato Khandwala et co-écrit par Taylor Momsen et Ben Phillips. Cinq jours plus tôt, la formation se produisait au cours de l’émission américaine Late Show With David Letterman. Le premier album du groupe paraît en France en décembre 2010.

Le groupe prend de plus en plus d'ampleur outre-atlantique mais c'est surtout au Royaume-Uni que le groupe fonctionne très bien, ils sont très demandés et leurs singles cartonnent.